Ritrovo dei partecipanti nei luoghi convenuti e partenza alla volta della Toscana. Soste di servizio durante il percorso e arrivo a Castiglion Fiorentino, il cui territorio, come gran parte della Val di Chiana, ha lunghe tradizioni culinarie e il cui paesaggio evoca antiche storie e leggende legate ad un passato agricolo. Proseguimento per la visita di Cortona, principale centro culturale della Val di Chiana, antica città-stato etrusca. Il centro storico con le sue piazze inserite in una cornice di edifici medioevali testimonia il suo nobile passato. Pranzo in ristorante, cena in hotel.

Dopo la prima colazione in hotel, partenza e intera giornata di visita alle perle delle colline senesi: Bagno Vignoni, uno dei borghi medioevali più suggestivi della Toscana, sviluppato attorno alla vasca in cui sgorgano dal suolo vulcanico le acque della sorgente termale originale, San Quirico D’Orcia, che offre viste mozzafiato sulla Val D’Orcia. Montepulciano, la cui fama è dovuta in gran parte alla produzione del vino “Nobile”, rosso DOC, decantato in tutti i tempi da numerosi celebri estimatori. Visita di una cantina con degustazione. Pranzo in ristorante, cena in hotel.

Dopo la prima colazione in hotel, partenza per la visita di Anghiari, uno dei Borghi più belli d’Italia, che domina la verde valle dell’alto Tevere. Bastione inviolabile grazie alle potenti mura duecentesche, ebbe una grande importanza nel Medioevo per la sua posizione strategica. A seguire visita di Sansepolcro, terra natia del celebre pittore Piero della Francesca, del quale si conserva ancora la casa. La cittadina offre ai visitatori le bellezze architettoniche del palazzo delle Laudi, della fortezza medicea e della cattedrale romanica. Pranzo libero e partenza per il rientro previsto in serata.